▲直江兼続（中村麻美 画）

「愛」の一字を兜の前立てに掲げ、上杉家の重臣として力を尽くした。
豊臣秀吉を魅了し、徳川家康にも一目おかれた智将。

　直江兼続は、上田長尾の長尾政景の家臣・樋口兼豊の子として、桶狭間の戦いがあった永禄3年（1560）に越後国魚沼郡上田荘坂戸城（現在の新潟県南魚沼市）で生まれたといわれています。幼名を与六といい、幼い頃から聡明で利発な兼続は、謙信の姉である仙桃院に才能を認められ、その息子である喜平次(後の上杉景勝)に仕えていました。二人は互いに切磋琢磨し、景勝の父・長尾政景の死後、景勝が謙信の養子として春日山城に入るまでを坂戸城で過ごします。謙信死後の後継争いである御館の乱では、景勝側で軍を指揮し、勝利に導きました。
　上杉家の重臣である与板城主・直江信綱が、御館の乱の後の混乱で殺されてしまったことにより、名門・直江家が途絶えることを惜しんだ景勝が、信綱の未亡人・お船（おせん）との結婚を勧め、天正9年（1581）に直江家を継がせました。この時、兼続22歳、お船25歳。与板城主となった兼続は、妻の内助の功に支えられ、新田開発、鍛冶産業の振興、道路の整備など城下のまちづくりに力を注ぎました。与板地域の伝統的工芸品「越後与板打刃物」の起源は兼続の時代の頃だと伝えられています。山城守（やましろのかみ）と称し、戦国大名上杉家の宰相として強力な権限を与えられ、豊臣政権下の佐渡制圧、朝鮮出兵など、内政・外交のほとんどを担っていました。兼続は、与板衆と呼ばれる直属の家臣団を配し、景勝政権を与板衆とともに支えていたといわれています。「兼続は上杉家の舵取りを任せられる大きな器の持ち主」と景勝から絶大な信頼を得ていたことが、上杉家文書に出てきます。
　また、武芸のみならず、学問を愛し、当代の高僧たちとの親交を深め文化人としての素養も身に付けており、連歌や漢詩にも優れた才能を発揮しました。有能で忠義にあつい兼続を、豊臣秀吉は「天下の政治を任せられる一人」と絶賛し、豊臣姓を授けました。
　慶長3年（1598）には、景勝が秀吉の命で会津120万石に移封されました。このとき兼続は、家臣としては異例の米沢30万石を秀吉から与えられるなど、高い評価を受けます。その後秀吉が死去すると、時期政権をめぐる争いとなる関が原の合戦が始まります。徳川家康から景勝にかけられた謀反の嫌疑にも理をもって堂々と反論。これが世に言う「直江状」です。景勝軍は徳川家康と敵対したため、米沢30万石に減封されますが、兼続の働きにより上杉家の存続は許されました。石高が少なくなったにも関わらず、同行を希望する家臣はすべて連れ、米沢でも新しい城下町づくりに尽力しました。
　元和5年（1619）に、江戸鱗屋敷で死去（享年60歳）。菩提寺である米沢の徳昌寺に埋葬され、後に林泉寺（山形県米沢市）に改葬されました。